Copa Chile 1958 var den allra första säsongen av Copa Chile, där 32 lag deltog. I turneringen deltog 14 lag från Primera División (högsta serien), 10 lag från den näst högsta serien samt 8 distriktslag.
Första omgången
| Lag | Poäng | Lag | Match 1 | Match 2 | Straffar |
|---|---|---|---|---|---|
| Unión Española | 2 – 2 | Naval | 0 – 3 | 1 – 0 | Unión Española vidare |
| Green Cross | 2 – 2 | Fernandez Vial | 1 – 2 | 1 – 0 | Green Cross vidare |
| Colo-Colo | 4 – 0 | Temucos stadslag | 5 – 1 | 4 – 1 | |
| Santiago Morning | 4 – 0 | Valdivias stadslag | 5 – 0 | 5 – 4 | |
| Rangers | 4 – 0 | Iberia | 3 – 1 | 2 – 1 | |
| San Fernando | 3 – 1 | O'Higgins | 2 – 1 | 1 – 1 | |
| Universidad Católica | 4 – 0 | Trasandino | 4 – 2 | 4 – 0 | |
| Palestino | 3 – 1 | Iquiques stadslag | 2 – 1 | 3 – 3 | |
| Deportes La Serena | 4 – 0 | Tocopillas stadslag | 2 – 1 | 5 – 2 | |
| Alianza | 3 – 1 | Santiago Wanderers | 2 – 1 | 1 – 1 | |
| Everton | 4 – 0 | Univ. Técnica del Estado | 3 – 1 | 3 – 1 | |
| Unión San Felipe | 2 – 2 | Magallanes | 0 – 1 | 2 – 0 | Unión San Felipe vidare |
| Audax Italiano | 4 – 0 | Osornos stadslag | 3 – 0 | 4 – 3 | |
| San Bernardo Central | 3 – 1 | Ferrobádminton | 5 – 2 | 2 – 2 | |
| Unión La Calera | 3 – 1 | Universidad de Chile | 2 – 1 | 1 – 1 | |
| San Luis | 4 – 0 | Peñaflors stadslag | 6 – 1 | 2 – 1 |
Andra omgången
| Lag | Resultat | Lag |
|---|---|---|
| Unión Española | 3 – 2 | Green Cross |
| Colo-Colo | 4 – 3 | Santiago Morning |
| Rangers | 2 – 0 | San Fernando |
| Universidad Católica | 5 – 1 | Palestino |
| Deportes La Serena | 3 – 2 | Alianza |
| Everton | 2 – 1 | Unión San Felipe |
| Audax Italiano | 4 – 0 | San Bernardo Central |
| San Luis | 2 – 0 | Unión La Calera |
Kvartsfinal
| Lag | Resultat | Lag |
|---|---|---|
| Colo-Colo | 7 – 2 | Unión Española |
| Everton | 4 – 3 | Deportes La Serena |
| Universidad Católica | 3 – 1 | Audax Italiano |
| San Luis | 3 – 0 | Rangers |
Semifinal
| Lag | Resultat | Lag |
|---|---|---|
| Colo-Colo | 5 – 0 | Everton |
| Universidad Católica | 3 – 2 | San Luis |
Bronsmatch
| Lag | Resultat | Lag |
|---|---|---|
| Everton | 3 – 1 | San Luis |
Final
| Lag | Resultat | Lag |
|---|---|---|
| Colo-Colo | 2 – 2 | Universidad Católica |
Colo-Colo vinnare på straffar.
| |||||