Baldwins regler är inom den organiska kemin en uppsättning regler eller snarare riktlinjer för ringslutning av alicykliska föreningar. Dessa empiriska regler framlades 1976 av Jack Baldwin. Reglerna behandlar ringstorlekar från 3 till 7 atomer.[1]
En serie förkortningar används för att beskriva olika cykliseringar:
- Antalet atomer i den bildade ringen.
- Beteckningarna exo och endo används för att beskriva om den bindning som bryts är i utifrån från ringen (exocyklisk) eller inemot ringen (endocyklisk).
- Beteckningarna tet, trig och dig används för att beskriva om det elektrofila kolet. Tetraedriska sp3-hybridiserade[förtydliga] kol betecknas tet, trigonala sp2-hybridiserade kol trig och digonala sp-hybridiserade kol dig.
Baldwins regler kan förklaras genom gynnsamma orbitalöverlapp.
I tabellen nedan listas de gynnade och missgynnade ringslutningsreaktionerna enligt Baldwin:
| tet | trig | dig | ||
| 3 | exo | √ | √ | X |
| endo | X | √ | ||
| 4 | exo | √ | √ | X |
| endo | X | √ | ||
| 5 | exo | √ | √ | √ |
| endo | X | X | √ | |
| 6 | exo | √ | √ | √ |
| endo | X | √ | √ | |
| 7 | exo | √ | √ | √ |
| endo | √ | √ | ||
Se även
Referenser
- ^ Baldwin, J. E., Rules for Ring Closure, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734. doi:10.1039/C39760000734