I "Almost Doesn't Count" sjunger framföraren om en relation där den ena partnern har svårt att stadga sig. Brandy sjunger att hon inte kan fortsätta älska någon som alltid har foten utanför dörren. Balladen släpptes som den fjärde singeln från sångerskans skiva och hade premiär den 13 april 1999 när Brandy framförde låten på VH-1: Divas Live/99. Konserten sågs av över 9,5 miljoner amerikaner och blev det mest sedda programmet i VH-1:s historia. Följande vecka blev "Almost Doesn't Count" den mest adderade låten på amerikansk radio.[1] Den 19 juni tog sig singeln in på både Billboard Hot 100 och Hot R&B/Hip-Hop Songs. Låten uppehöll sig på topplistorna i tjugo veckor och klättrade till en 16:e plats på båda listorna. Den 3 juli tog sig låten också in på Billboard Pop Songs och nådde en 15:e plats. Låten framfördes i den amerikanska musikal-filmen Double Platinum där Brandy hade en av huvudrollerna.[2] "Almost Doesn't Count" rankades på en 15:e plats på Jet Magazines "Top 20 Singles"[3] och inkluderades också på samlingsalbumet Totally Hits.[4]
Musikvideon för "Almost Doesn't Count" regisserades av Kevin Bray. I videon spelar Brandy en bröllopsgäst och sångare. Framförarens veteranfordon går sönder på en raksträcka i Mojaveöknen eftermiddagen innan vigselceremonin som äger rum på kvällen.[5]